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A construção deste imponente templo foi iniciada em 1696 e prolongou-se até 1707, ano em que é inaugurado. Muito provavelmente, terá sucedido à primitiva matriz gótica e trecentista que fora consagrada a São Jerónimo.

O presente edifício, um dos maiores da diocese, foi erguido no estilo barroco. João Gomes Coelho, mestre pedreiro de Lisboa, dirigiu as obras de construção com relativa rapidez. No ano de 1710, é a vez do mestre pedreiro Domingos Gonçalves assegurar a finalização da cobertura em abóbada.

Como afirma Túlio Espanca, a volumetria do templo e a sua monumentalidade interior, sumptuária, pode admitir também um patrocínio dado aos religiosos vicentinos pelos Gamas (o condado não só albergava a Vidigueira, como ainda Vila de Frades). O seu altar-mor é mesmo considerado um dos mais belos na região do Alentejo, atestando assim o inegável esteticismo desta Igreja, que possui, igualmente, quatro altares laterais.

Este templo apresenta algumas esculturas antigas: São Cucufate (padroeiro da Paróquia retratado por uma imagem seiscentista que antes estava no Mosteiro Beneditino da antiga villa romana), Nossa Senhora da Assunção (lavrada por volta de 1700), Nossa Senhora da Conceição (obra dos finais do século XVII), São Pedro (escultura do século XVII), São Sebastião (imagem seiscentista e padroeiro da desaparecida ermida titular desta designação), o Menino Jesus, etc.

Recorde-se ainda que se encontraram algumas sepulturas no corpo da nave desta Matriz. Supõe-se que uma delas seja a do poeta João Xavier de Matos, falecido, em Vila de Frades, a 3 de Novembro de 1789. A maior parte dos epitáfios aí presentes parece ser praticamente indecifrável.